Hij leeft op de grond waar hij op vrij kale bodem naar voedsel zoekt. De Boomleeuwerik valt het meest op in het voorjaar wanneer hij zingt vanaf een boomtop of in vlucht.
De Boomleeuwerik is een vogel van zandige gebieden met verspreide bomen. Bij ons zijn dat heide, kapvlaktes, aanplantingen en open naald- of gemengd parkachtig bos op zandige bodem. De soort is zeer gevoelig voor intensivering van land- of bosbouw.